Sok teniszmeccs azért marad emlékezetes, mert meglepő eredménnyel ért véget. Ezekből a Grand Slam-tornákon is bőven akad, s nagyobbára az 1. fordulókban történnek, amikor az esélyesek még egy kicsit elővigyázatlanok. A nagy tornákon az idén is szép számmal történt meglepetés, a Roland Garros két 3. fordulós október eleji meccse bizonyult a legnagyobbnak, az ATP pedig a következő ötöt válogatta a legfontosabbak közé:
5. Gulbis–Auger-Aliassime 7:5, 4:6, 7:6, 6:4, Australian Open, 1. forduló.
Ernests Gulbis a tenisz egyik legszínesebb egyénisége, öt évvel ezelőtt a legjobb húsz közé tartozott, manapság viszont ha nyer egy ifjonc ellen, az már vaskos meglepetésnek számít.
4. Norrie–Schwartzman 3:6, 4:6, 6:2, 6:1, 7:5, US Open, 1. forduló.
Az idény nyári folytatását Diego Schwartzman nem várta be jó formában. New Yorkban az 1000-es tornán Opelkától, a US Openen a ranglistán 76. Norrie-től, majd Kitzbühelben Györétől kapott ki, s csak azután jött a római döntő és a Roland Garros elődöntője.
3. Pospisil–Raonić 6:7, 6:3, 7:6, 6:3, US Open, 2. forduló.
Sokak szerint Vasek Pospisil egyetlen győzelme sem lehet meglepetés, az ATP viszont úgy tartja, hogy nem lehet elvárt, hogy valaki a US Openen előbb Raonićot, azután pedig Bautistát verje. Az előbbi a váratlanabb, hisz mindössze pár nappal korábban Raonić döntőt játszott a cincinnati (New Yorkban) 1000-es tornán.
2. Altmaier–Berrettini 6:2, 7:6, 6:4, Roland Garros, 3. forduló.
A Roland Garroson 2000 óta csak négy selejtezős jutott a nyolcaddöntőbe, és a német Daniel Altmaier lett az ötödik. A 22 éves, aki addig csak két táblás meccset nyert, azokat is még 2017-ben Antalyában, riválisa fő fegyverével, a nagy erejű ütésekkel győzte le a 2019. év egyik felfedezettjét, a magasan kiemelt olasz Berettinit.
1. Gaston–Wawrinka 2:6, 6:3, 6:3, 4:6, 6:0, Roland Garros 3. forduló.
Ezen a meccsen született meg a rövid nyesett labdák királya. Az alacsony francia, a ranglista akkor 239. helyezettje alaposan megtréfálta a 2015-ben bajnok Stan Wawrinkát. Gaston lett 2002 óta a torna legalacsonyabban rangsorolt nyolcaddöntőse.