Hatalmas meglepetésre a Milan és az Atalanta is már a Bajnokok Ligája rájátszásában búcsúzni kényszerültek, mivel nem tudták ledolgozni egy héttel ezelőtti hátrányukat. Pedig a visszavágó ígéretesen kezdődött a vörös-feketék számára, Santiago Giménez már hatvannyolc másodperc elteltével vezetéshez juttatta csapatát a Feyenoorddal szemben. A milánóiaknak ezt követően több lehetőségük is volt a szünetig az előnyük növelésére, ám a befejezésekbe rendre hiba csúszott, illetve Timon Wellenreuther, a vendégek kapusa is bemutatott néhány bravúrt. A második játékrész elején Theo Hernández felelőtlenül kiállíttatta magát, amivel megpecsételte csapata sorsát. A Feyenoord átvette a mérkőzés irányítását, ráadásul Julián Carranza közeli fejesével ki is egyenlített, és mivel az eredmény a későbbiekben már nem változott, mindez azt jelentette, hogy a vendégcsapat megőrizte egygólos előnyét.
Az Atalanta már a Club Brugge elleni visszavágó első fél órájában búcsút mondhatott a továbbjutásnak, mivel Chemsdine Talbi kétszer is betalált a bergamói kapuba. Ugyan becsületből ment előre az olasz csapat, de a szünet előtt egy kontratámadásból Ferran Jutglà egy húsz méterről leadott bombaerős lövéssel megadta neki a kegyelemdöfést. A második játékrészben Ademola Lookman került főszerepbe, aki előbb megszerezte az Atalanta becsületgólját, majd büntetőt rúghatott, a mészpontról azonban hibázott, így a belga csapat nyugodtan vághatott neki a találkozó hajrájának. Nem úgy a vendéglátók, akik ekkor már szemmel láthatóan idegesek voltak, sőt Rafael Tolói teljesen elveszítette a fejét, amiért a játékvezető ki is állította. Ez már érdemben semmin sem változtatott, mivel a későbbiekben új találat már nem született.
Az est legérdekesebb találkozóját a Benfica és a Monaco vívták egymással. A gólzáporos mérkőzésen a második félidő során többször is úgy tűnt, hogy a hercegségbeliek kiharcolják a hosszabbítást, ám a portugálok Orkun Kökçünek a 84. percben született találatával döntetlenre mentették az összecsapást, így összesítésben megőrizték minimális előnyüket.
Nem az előzetes elvárásoknak megfelelően alakult a Bayern München–Celtic mérkőzés. A legtöbben arra számítottak, hogy a bajorok kettős győzelemmel búcsúztatják a skót gárdát, ehhez képest óriási meglepetést jelentett, hogy egyórányi játékot követően Nicolas-Gerrit Kühnnek köszönhetően a vendégek ledolgozták egygólos hátrányukat. A későbbiekben mezőnyfölényük ellenére a müncheniek sokáig nem tudták megszerezni a továbbjutást jelentő találatot. Amikor már szinte mindenki a hosszabbításra készült, a bírói ráadás negyedik percében Alphonso Davies kiegyenlített, így ha a vártnál jóval nehezebben is, de a német rekordbajnok kiharcolta a nyolcaddöntőt.
Eredmények: Milan–Feyenoord 1:1 (összesítésben 1:2), Atalanta–Club Brugge 1:3 (2:5), Bayern München–Celtic 1:1 (3:2), Benfica–Monaco 1:1 (4:3).

Nyitókép: A Bayern végül csak kikaparta a gesztenyét (Fotó: Beta/AP)