Ana Ivanović után Bojana Jovanovski, majd Viktor Troicki is kiesett az eatbourne-i torna 1. fordulójában, Dušan Lajovićot pedig Jovana Jakšić követte vereségben a wimbledoni selejtezőben, így Szerbiának a héten már csak két játékosa maradt: Boris Pašanski, aki váratlanul jutott túl a wimbledoni előrosta első körén, és a zombori Filip Krajinović, aki a milánói challengeren kivágta a rezet, hisz a fő tábla első fordulójában felülmúlta a tapasztalt kazah Andrej Golubevet.
Troicki az első fordulóban 61 perc alatt veszített a világranglista 35. helyén álló Martin Kližan ellen: a szlovák játékos a két játszmában mindössze öt játékot veszített el.
Jovanovski jól kezdett a ranglistán tizedik orosz Marija Kirilenko ellen. Elsőnek nyerte el az ellenfele adogatását, 4:2-re vezetett, de az első játszmát rövidítésben leadta, ami után összeroppant, és a második szettben csak egy játékra volt képes. Hasonlóan járt a 19 éves Jakšić, aki a wimbledoni selejtező 1. fordulójára a fő torna 2008-as negyeddöntősét, a már 37. évét taposó thai Tamarine Tanasugarnt kapta. A thai veterán immár 18. Wimbledonján indul, s valószínű, hogy csakis tapasztalata révén csikarta az első játszmában a rövidítést, amelyet szoros csatában megnyert, s ezután már könnyen ütötte ki a tehetséges, de még csak pályafutása legelején járó Jakšićot. A női selejtezőben indult a 34 éves magyar Arn Gréta is, s három játszmás maratoniban veszített a csak három évvel fiatalabb francia Julie Cointől.
Dušan Lajović a rend kedvéért jelent meg Londonban. Nem készült a fűre, hisz előzőleg két salakos tornán remekelt, s az is ellene szólt, hogy a fiatal, de füvön otthonosan mozgó ausztrál James Duckworthot húzta ki, s meccsük egészen rövid volt. Meglepetést okozott viszont a veterán Pašanski, aki a dél-afrikai Rick de Voest ellen sehogyan sem volt esélyes, mégis le tudta győzni. Pašanski az este a 2. fordulóban az olasz Gianluca Nasóval mérkőzött.
Filip Krajinović a selejtezőben aratott három győzelem után nem elégedett meg a milánói táblára jutással, bár eleinte úgy tűnt, nem tud ellenállni a sokkal tapasztaltabb Golubevnek. Az első játszmát el is veszítette, a másodikban viszont 2:3-ról négy játékot nyert zsinórban, a döntő szettben pedig a hetedik játékban breakelt, és az előnyt meg is tudta tartani. A 2. fordulóban ő is olasszal, a 22 éves és a ranglistán 243. Riccardo Bellottival mérkőzik. Krajinović az eddigi győzelmeivel 9 ranglistapontot nyert, Bellotti pedig egymaga még ugyanennyit ér.
